Wir schreiben das Jahr 1959, und der legendäre Kampfsportler Ip Man - der später der Mentor von Bruce Lee werden wird - führt mit seiner Frau und seinem Sohn ein ruhiges Leben. Doch schon bald gerät er in Schwierigkeiten, als ein Bauträger beginnt, die Schule seines Sohnes zu belästigen. Ip Man kann es nicht leiden, wenn Männer versuchen, das Bildungssystem zu untergraben, und sowohl er als auch seine Schüler helfen der Polizei, die Schule zu bewachen. Aber er hat auch mit persönlichen Problemen zu kämpfen. Der Kampf seiner Frau gegen den Krebs ist kein Problem, das er durch Schläge lösen kann, aber er wird von einem anderen Wing Chun-Meister herausgefordert.