Handlung
Zackary Stiller ist ein beliebter Highschool-Schüler, dessen ebenso beliebte Freundin ihn verlässt, um mit einem MTV-Reality-TV-Star auszugehen. Nach der Trennung fordern Stillers Freunde ihn auf, ein beliebiges Mädchen zur Ballkönigin zu machen. Das führt Stiller zu Laney Boggs, einer introvertierten, künstlerischen Studentin, die absolut nichts mit Stiller oder seinen Avancen zu tun haben will. Um die Wette zu gewinnen, muss Stiller sich mit Boggs anfreunden und mit ihr ausgehen - aber kann er die Wette gewinnen, wenn er sich dabei wirklich in Boggs verliebt?