Christopher Robin verabschiedete sich von seinen Freunden aus der Kindheit, Winnie-the-Pooh, Ferkel, Tigger, Eule, Kanga und Ruh, als er ins Internat ging. Jahre später ist Robin ein Vater und ein Geschäftsmann. An seine Freunde hat er schon lange nicht mehr gedacht. Als er jedoch bei der Arbeit auf ein Problem stößt, das sofort gelöst werden muss, ist es sein alter Freund Winnie-the-Pooh, der ihm hilft, herauszufinden, was er tun muss.